Là thầy giáo, ông đã bắt đầu ghét trường phổ thông Mỹ. Nhiều khi nó đông nghịt, có tới 70 học sinh các tuổi bị nhét vào trưởng sở một phòng, có thầy giáo không có kinh nghiệm, không có bàn ghế, và có sách giáo khoa không thích hợp đến từ Anh. Webster nghĩa rằng người Mỹ nên học dùng sách Mỹ, nên ông bắt đầu viết bản tóm tắt ba quyển mang tên A Grammatical Institute of the English Language (Bản tóm tắt những điều cơ bản của tiếng Anh). Tác phẩm này bao gồm phần học vần (xuất bản năm 1783), phần ngữ pháp (1784), và phần đọc truyện ngắn (1785). Mục đích của ông là cung cấp một cách dạy trẻ em chỉ của Mỹ. Sự cải tiến quan trọng nhất, theo ông, là cứu "tiếng của chúng ta" khỏi vẻ mô phạm đã bao vây ngữ pháp và phát âm Anh. Ông than là tiếng Anh đã bị hư hỏng bởi quý tộc Anh, họ đặt tiêu chuẩn riêng để đánh vần và phát âm đúng. Webster bác bỏ khái niệm là phải học tiếng Hy Lạp và Latinh trước khi học ngữ pháp tiếng Anh. Tiêu chuẩn đúng cho tiếng Mỹ, theo Webster, là "cùng những nguyên lý cộng hòa với những nền công dân và tôn giáo Mỹ",[7] có nghĩa là quần chúng phải được phép quản lý ngôn ngữ; quần chúng có chủ quyền chính phủ thì quần chúng cũng phải có chủ quyền ngôn ngữ. "Sự thật là thói quen thông thường là nguyên tắc nói chuyện."[8]